李苦禅心肠宽厚、仁慈，待人诚挚，又常常因为太短少社会经历，过于宽厚而上他人的当。过后也多不计较，付之一笑。
一日酒后，席上气氛欢洽。有人向李苦禅借看其保藏的明代名书画家祝枝山手书长卷《梅花篇》，他便取出借给此人。多日之后他去讨取。那人却说：“你不是讲好送我的吗？”李苦禅只得忍痛割爱。过后他说：“也许是我酒后失言，容许送给人家了。送给人的东西怎样能再去要回呢？都怪我酒后模糊呀！”
李苦禅的一位搭档从他那里借走三幅很贵重的浙江和尚山水画。几日后，那人给他送来了30元钱说：“那册页算我买了。”那人走后，李苦禅家里的人很愤慨：“还不把钱退给他，把画要回来！”李苦禅苦笑着说：“别得罪人，别得罪人！今后我留意就是了。”后闻此册页卖出一幅，那位搭档得款千元。
一天，李苦禅与师弟许麟庐在京西平和画店谈画，一陌生人亦趋前扳话，而且一向跟到李苦禅家中，说：“我真喜欢您老画的大鹰，惋惜太贵了……”李苦禅说：“不用买，我现在就给你画。”待这幅气势夺人、可谓宏构的四尺中堂《雄鹰图》画完，已是正午12点多钟。李苦禅又留那人在家吃午饭，客人酒足饭饱后携画而别。李苦禅热忱地送出大门。家人问：“他是谁？怎样没见过？”李苦禅说：“忘了问姓名了！”家里人哭笑不得。
