祝允明《饭苓赋》轴，楷书，纸本，纵143cm，横58cm。北京故宫博物院藏。此为祝允明中年时期楷书的代表作，用笔工中带拙，沉稳雄健，兼有米芾、张即之笔意，而较为宛转，规矩谨慎，已展现出其自己的风格相貌。
小楷书法在明代又呈现一个新的顶峰，尤以吴门书派为代表，呈现了祝允明、文徵明，王宠等小楷我们。祝允明小楷曾被赞为“明朝榜首”，其小楷呈现的相貌比较多，前期法度谨慎，体现出道劲、雄健、严谨、平允之风，中期小楷体现出正经、凝重、扎实的书风，取法钟繇、颜鲁公，体现出淳厚质朴、随意而为的仪态，晚期以行书笔法入楷，点画用笔愈加随意，体现出祝允明独能于矩绳约度中而具豪纵奔逸意气。
出生于官宦世家的祝允明在同辈中算最具文人特质的一位。祝允明于《怀星堂集》自谦：“仆学书苦无堆集功，所幸独蒙祖先之教。自髫丱师以来，绝其令学近时人书，目所接皆晋唐帖也。”“独蒙祖先之教”主要是指其书法受外祖父徐有贞、岳父李应祯及其书法教师王鏊等吴门长辈的熏陶，“髫丱”阐明其从启蒙之时便宗晋唐之法。
正如文徵明《题祝枝山草书月赋卷》中所言：“吾乡长辈书家称武功伯徐公，次为太仆少卿李公。李楷法师欧、颜，而徐公草书出于颜、素。枝山先生，武功外孙，太仆之婿也，早岁楷笔精谨，实师妇翁，而草法豪放出于外大父。盖兼二父之美，而独树一帜者也。”
