红楼梦中，关于史湘云的结局，一向是个谜。按87版红楼梦对湘云的结局设定，是湘云后来沦为船妓，当贾宝玉从狱神庙出来后，在江边遇到了遭难的史湘云，二人碰头抱头痛哭，尔后不久，宝玉即看破红尘，或者说尘缘已满，一个冬日的早上，出走后就再也没回来。
作家张爱玲考证出来的观念呢，也是史湘云终究沦为了船妓。张爱玲的观念是，第三十一回是早本红楼，曹公本来要写的湘云是与卫若兰白头到老的，但后来插进了第五回宝玉神游太虚幻境，已然十二钗都入了薄命司，那就不应该有人有美好的结局，所以湘云的判词被修改成是年青守寡或被逼成为船妓这样苍凉的结局。
红学权威周汝昌老先生的观念是，即贾府被抄家后，贾宝玉沦为乞丐，而史湘云呢，由于死了老公而处处流浪，后来两人相遇，结为夫妻，这样解说，与文中“因麒麟伏白首双星”相对应。这个观念，与《癸酉本石头记》后28回中的关于贾宝玉的个人结局描绘是类似的。
上述观念，主要是两种结局。一是沦为船妓，二是终究与贾宝玉结为夫妻，白头到老。对此，笔者以为，都不对。
理由：榜首，沦为船妓是不或许的。史湘云是保龄侯尚书令史公之后，四大家族中，史家尽管没怎么在书中表现，但史鼐和史鼎这哥俩，一个世袭保龄侯侯爵，并任外省大员，另一个加封忠靖侯，足以阐明，史家在皇上心中的方位，有这样的布景，谁敢去卖史湘云。
第二，脂批屡次泄漏，宝玉在与宝钗成婚后不久，贾府衰落，他终究是“悬崖撒手”“落发为僧”。咱们能够想像，宝玉已然舍得下宝钗，又怎么或许再跟湘云结合？由于湘云和宝钗对宝玉来说，是一路人，是一向劝他要走宦途的人。他怎么或许放着好好的宝钗不要，专门去找湘云结为夫妻呢？
综上所述，史湘云终究的结局，年青守寡是必定的了，或为日子所迫终究投江自杀，也是有或许的，如此，也契合十二钗薄命的结局。
