笑宝和智诚约战的奖励是与杨梅的交往权。杨梅虽气恼，但又想探得笑宝真心只好勉强默许。双方加紧备战，上演了一场别开生面又啼笑皆非的赛前特训。
开战前夜，杨梅想知道笑宝应战的真实意图，韦笑宝却完全顾左右而言他，故意令杨梅猜不透。另一方面，大为派出的侦探跟踪李婶，并成功将追踪器放入李婶挎包。
智诚和笑宝的擂头赛开式开打，韦笑宝落入下风，虽偶有小胜，但终被李智诚打倒在地，比赛结果似乎对韦笑宝不利。
穿梭恋人第2季第11集剧情介绍笑宝终究还是输了比赛。大为通过追踪器探得李婶停留位置通知笑宝，不料姥姥偷听到二人谈话径自前往。李婶和姥姥比武过招，姥姥不敌被杨梅赶到救下。
事后，杨梅和笑宝又遭面具人偷袭。杨梅意外中刀，笑宝情急之下流露真情，杨梅备感欣慰。智诚因为杨梅和青平的事与无天父子反目。
智诚认清感情后拜托笑宝珍惜杨梅，并答应联手寻找梅青平，令杨梅感动。小曼因撞见韦笑宝和杨梅谈认祖归宗，认为感情受到欺骗伤心欲绝。
穿梭恋人第2季第12集剧情介绍(大结局)智诚想说服小曼放下成见，帮忙寻找父亲，但小曼碍于面子并未答应，她偷听无天和傲晴电话，得知青平住所，并打算告诉杨梅，但前提是杨梅必须答应放弃笑宝，杨梅并不妥协。
另外，笑宝扬言已探得青平下落，要小曼回家通风报信，无天和傲晴火速驱车赶往青平处，中途被笑宝用计跟踪。幸得警方帮助，众人赶在无天对青平痛下杀手前将其救出。
青平和杨梅父女相认皆大欢喜，无天一行被绳之以法。而笑宝完成了使命，竟也选择离开了杨梅?!
