美国总统奥巴马的死党回忆，两人与朋友们乘小货车到丹达罗斯山，泊好车后便播音乐。当时另一死党称：“浪费好烟是不允许的。”为此，奥巴马自创两个大麻吸食法：一是“完全吸入法”，即太早呼气会被罚，下一轮传大麻时就没你份;另一是“车顶吸大麻法”，即关上车窗令烟留在车厢内，当大麻吸尽后，仍可仰头吸入残留在车顶的一点烟。为多吸一口，奥巴马更在各人传食大麻时抢截，并大喊“截击”，可谓不折不扣的大麻迷。
美国总统奥巴马在其自传《奥巴马的梦想之略：以父之名》中，早已承认曾吸食大麻。书中提及他吸食大麻的地点：“白人同学的闪亮小货车”、“兄弟宿舍中”和“海滩上与一些夏威夷小孩”，更说大麻很有用，酒也是。
夏威夷到处都可买到毒品，而且选择很多，年轻的奥巴马并不是典型的吸食者，“大部分大麻党成员都是正派学生和运动员，长大后是律师、作家和商家。”书中亦提到，大麻党的行动都须获成员的共识，成员都可否决动议，反映奥巴马年轻时已有“民主倾向”。
另外，美国总统奥巴马的前女友也首次公开了与奥巴马恋爱时的日记以及奥巴马的情书，展示了情人眼中的奥巴马：既性感热情又虚伪冷漠。
吉纳维芙·库克(Genevieve Cook)与亚历克斯·麦克尼尔(Alex McNear)都曾在20世纪80年代初期与身在纽约的奥巴马谈过恋爱，她们不久前向著名作家大卫·玛兰妮斯(David Maraniss)提供了自己的恋爱日记和青年奥巴马写的情书，作为传记素材。
库克在1984年2月的一篇日记中称，她与奥巴马之间“在性方面十分热情，但在其它方面都存在矛盾”。她还指责奥巴马的热情是虚伪的，“他嘴里说着甜言蜜语，其实十分冷漠。”
库克与奥巴马是在1983年圣诞节派对上认识的，两人简单聊天后交换了电话号码。在经历了年轻时代最浪漫的爱情后，两人于1985年分手。库克称，她曾长期努力试图理解奥巴马，但始终觉得他难以亲近。
还有，小时候的奥巴马是个“麻烦制造者”，他在印度尼西亚的邻居们给他取了个“黑莓巴里”的绰号。奥巴马是班里最高大的学生，他以“食量大”和“爱追打玩闹”闻名。有一次，奥巴马在和朋友一起骑自行车的时候，不慎折断了玩伴的胳膊。
他在印尼的堂妹至今还记得奥巴马小时候曾经偷窥过她们洗澡。“ 巴里 喜欢在洗澡的时候瞄我们，” 奥巴马的一个堂妹Noeke Soetoro告诉Maraniss，“我们的卫生间旁有个小窗户，他会趴在窗上嘲笑我和我妹妹。”
