赤壁之战后，曹操慌乱从华容道败逃，诸葛亮特命关羽看守最终一关，当年关羽为何会放掉曹操呢？他那么忠义一个人，宁为玉碎不为瓦全，却为了曹操变节了刘备，这其间缘由千丝万缕，还要从关羽和曹操的友谊说起。
曹操与关羽的友谊
据史书记载，曹操对关羽有过大恩惠，建安五年，曹操亲提大军，在徐州大破刘备，关羽被曹操捉拿，我们都知道，曹操是有爱将癖的，他不是什么人都收的，唯一对武勇而又具有忠义之心的关羽偏心有加，曹操待关羽甚厚，关羽虽心系刘备，但眼下这般地步，他唯有伪装归降，心里暗下决议，待为曹操立下大功后才重归刘备，后为其斩颜良，诛文丑，得知刘备在袁绍处，遂投靠刘备而去，曹操对关羽器重，爱才之心让他放关羽回了刘营，这是二人赤壁之战之前的根由。
再说回赤壁之战，曹操率八十三万大军南下赤壁，诸葛领一把大火把曹军烧得找不到北，曹操率曹军北退，诸葛亮早料到曹操会从华容道逃走，由于最近的道路是从乌林直取北上去洛阳，但走不到多远就要面临滔滔汉水，曹军的船舶都被焚毁，唯有从华容道逃走才干省时省力，诸葛亮一方面组织了赵云张飞在半路阻拦，另一方面又叮咛关羽在其二人之后蹲守曹操。
其实诸葛亮这样组织仅仅虚晃一招，他了解关羽是个重情重义之人，若是见了曹操如此落魄，定会看在当年的不杀之恩份上放他一马，之所以这样组织，一是让关羽了却回报的愿望，断了他对曹操的旧情，二来，假如曹操一死，北方必定大乱，其时北方孙权雄霸，刘备还难以和他抗衡，还需要曹操的控制，这样组织可谓两全其美。
曹操落败行于华容道时见无伏兵，正仰天大笑诸葛亮并非料事如神，笑声刚落，关羽呈现在其面前，曹操命败兵以死相拼，部下却答到：人纵然不怯，但马已乏，安能再战？曹操下马，恳请关羽怀旧情分上放他走，关羽念及旧情以及故友张辽，遂放曹回到江陵，否则以曹操的300败兵，怎能够和关羽的500雄兵相抗衡？更别提全身而退了。
